Al recibir sus primeros pedidos de trajes de hombre en 1950, la empresa se expandió a más de 150 empleados y desde entonces se ha convertido en una importante marca de alta costura. La primera fragancia de Hugo Boss se expandió hacia otras empresas además de la ropa, y a partir de entonces la marca fue viento en popa, patrocinando los campos de golf Bernhard Langer en 1986 y la Copa Davis de tenis en 1987. En 1989, la marca de moda de lujo lanzó sus primeras gafas de sol, a las que siguió su primera gama de calzado en 1995. Hugo Boss ahora está dividido en cinco marcas separadas, precedidas por "Boss"; Negro, Naranja, Selección, Verde y Hugo.
